I.e.59-ben az Arno és Mugnone folyók elágazásánál Cesare a Lex Juliaval elkezd földdarabokat osztani veterán katonáinak. Lex Julia nem más, mint Roma köszönete a légiósoknak, akik több éves kemény szolgálat után "leszereltek", mint jutalom kaptak egy darab földet, hogy tudjanak ott gazdálkodni. De sajnos a paraszti élet a kard után nem mindenkinek tetszett.
A nyugat-romai birodalom bukása (476) valamint a barbárok támadásai Firenzét sem kímélik, ámbár a város az első csapásokat kivédi, de a gazdasági élete hanyatlásnak indul és szép lassan, 550-től kezdve elveszíti fontos pozícióját. Az a pár század, ami alatt a pogány Mars Istent tisztelő Firenze átalakul keresztény várossá és Szent Ambrus felszenteli az első keresztény templomot, a San Lorenzot, nem elegendő a fennmaradáshoz. A gót Radagaiso támadását 405-ben Stilicone segítségével leverik, de az érdem az akkori védőszentnek Szent Reparatanak tulajdonítják és hálából építenek neki egy templomot. Majd a VI.sz. második felétől szép lassan bekövetkezik a hanyatlás; először a bizánciak hódítják meg Firenzét, majd a VII-VIII. században a longobárdok végül az őket leverő frankok lépnek előre, akik létrehozzák a Karoling császárságot. A X. században felbomló frank császárság utóda a német-római császárság lett aminek keretében élt Itália északi és középső része. Korántsem egységes birodalom, hanem számos fejedelemség és egyéb hûbérurak birtokainak laza együttese. 962-ben I. Ottót császárrá koronázzák Romában helyreállítva ezzel a belső viszályokat. Firenzének bölcs uralkodója, akinek a törvényein keresztül a város megteszi az első lépéseket az önállóság felé.
Matild grófnő uralkodása alatt (1069-tol 1115-ig) elkészül Firenze első (valójában a negyedik) állami városfala (1078), amit Dante majd "régi falnak" hív. Ez az erőskezû uralkodónő a pápaság és császárok közötti hatalmi harcban bátorsággal kiállt az egyház mellett és sokszor ő vette át az irányítást. Éppen az ő Canossai kastélyában, 1077-ben IV. Henrik császár behódol VII. Gergely pápának.
A sok munkalehetőség csábította a szegényebb rétegeket is, akik a városfalon kívüli dombokról lejőve letelepedtek a városkapun kívül úgynevezett városnegyedeket (borgo) alakítva. Megszületnek az első nagyobb terek a templomok közelében és kétfajta privát építkezési stílus: a tornyok és a sporti házak. A tornyok védekezéshez kellettek és csak háború idején mentek oda fel a mellette lévő úri házból a tulajdonosok. Később, a XIV. században átalakítják őket lakótoronnyá, ahova aztán állandóra beköltözik egy-egy család.
Ezek a belső harcok a guelfi és ghibellini párt közt, váltakozó győzelemmel a két részről eltart egészen 1282-ig, amikor is végleg a guelfiek nyernek. Guelfinek lenni és Firenze irányításában részt venni, egyet jelentett. 1300-ban újra felélednek a belső viszályok és a guelfiek két részre osztódnak, fehérekre és feketékre. Ezeknek a harcoknak lesz az áldozata Dante Alighieri, aki maga is részt vesz a Campaldinoi csatában, 1289. június 11-én, de a fehérek, akik oldalán ő is állt, elveszítik a csatát és számûzetésbe kényszerítik őket. Így születik a nagy mû, az "Isteni színjáték", számûzetésben, messze szeretett Firenzéjétől, amit 1307-től 1321-ig, tehát haláláig ír a nagy költő Ravennaban.
1321-ben megnyílik az első egyetem itt Firenzében, a már sokkal híresebb bolognai után elérve egy másik fontos célt, mármint a kultúra is "hazai" volt nem kellett elmenni érte.